В период с 1999-го по 2010 год Щербаков являлся руководителем представительства Oracle в России и СНГ, а после назначения на эту должность Валерия Лановенко возглавил бизнес бывшей компании Sun Microsystems. В начале 1990-х занимал руководящие посты в российском отделении компании Hewlett-Packard.