Основные конкуренты Hotmail — сервисы Google Gmail и Yahoo Mail. Последний раз вспышка конкурентной борьбы на рынке веб-почты произошла в 2004 году, когда Google представила свой почтовый сервис, предлагавший ящики беспрецедентно большого объема. В Gmail были и другие новшества, в частности, развитый механизм поиска и возможность группировки сообщений по ветвям дискуссий. В ответ Microsoft, Yahoo и остальные операторы аналогичных сервисов тоже увеличили объемы почтовых ящиков и ввели другие усовершенствования, но после этого инновация в данной сфере на несколько лет фактически заглохла.