Ранее Уилл Пул работал в Sun Microsystems на должностях руководителя отдела маркетинга и отдела проектирования, возглавлял основанную с партнерами компанию eShop в качестве президента и главного операционного директора. После перехода в Microsoft руководил подразделением, определяющим стратегию развития мультимедийных технологий на основе Windows, был директором подразделения по работе с клиентами Windows, вице-президентом созданной под эгидой Microsoft программы «Мир безграничных возможностей», в рамках которой руководил проектом Windows Starter, поддерживал сотрудничество между Microsoft и организацией «Ноутбук — каждому ребенку», строил тесные взаимоотношения с лидерами правительств и компаний разных стран.