Конкурс проводится в рамках программы Microsoft Office Extensions, которая была начата осенью 1997 года. Осенью 2000 года был объявлен новый этап этой программы. В этом сезоне Microsoft ввела классификацию разработок по различным уровням с отдельной системой премирования по каждому уровню, участвующему в конкурсе: уровень А - макросы, инструменты автоматизации, утилиты, расширения, шаблоны, игровые программы, и т. д.; уровень В - полнофункциональные системы автоматизации, системы учета, бухгалтерские системы, специализированные системы, автоматизированные рабочие места, обучающие программы, и т. д.; и уровень D - средства автоматизации процесса разработки, библиотеки, вспомогательные модули, и т. д. По итогам прошедшего этапа конкурса награждены девять победителей. В настоящий момент в библиотеке Microsoft Office Extensions представлено более 400 разработок.