В период руководства AOL Кейс был одним из основных сторонников приобретения Time Warner, которое было завершено в январе 2001-го и обошлось компании в 148 млрд. долл. Однако пока сделка возлагавшихся на нее ожиданий не оправдывает. И хотя официально Кейс продолжает оставаться сторонником объединенной компании, в приватных разговорах он, как пишет New York Times, высказывает противоположные идеи. Комментируя сообщение, представитель AOLTW сказал: «В настоящее время мы считаем своей приоритетной задачей развитие Internet-подразделения, а о предоставлении ему независимости речи не идет».